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Die Weltranglisten-70. Caty McNally sorgte in Toronto für eine große Überraschung auf dem Hartplatz gegen die Nummer 7 Linda Noskova, siegte mit 7-6(0), 6-1 in 1 Stunde 39 Minuten, erreichte die dritte Runde und baute ihre starke Serie gegen höher eingestufte Gegnerinnen aus.

Die Weltranglisten-19. Ekaterina Alexandrova eliminierte die an Nummer eins gesetzte Aryna Sabalenka auf dem Hartplatz von Toronto, gewann 7/6(3), 4/6, 6/4 in 2 Stunden 29 Minuten und erreichte das Viertelfinale, womit sie einen erheblichen Ranglistenrückstand aufholte.

Die Weltranglisten-14. Belinda Bencic besiegte die Nummer 20 Alexandra Eala mit 6:4, 6:0 auf Hartplatz in 1 Stunde und 13 Minuten, beendete Ealas Serie von sieben Siegen in Folge auf Hartplatz und festigte Bencics Position in Toronto.

Die Weltranglisten-20. Alexandra Eala überwand die Nummer 71 Alycia Parks mit 6-1, 4-6, 6-2 auf den Hartplätzen von Toronto, verlängerte eine starke Serie gegen Spitzengegnerinnen und zog nach 1 Stunde und 51 Minuten in Runde 2 ein.

Die Weltranglistenerste Aryna Sabalenka zog in Toronto mit einem 6:3, 6:4-Hartplatzsieg, der 1 Stunde und 17 Minuten dauerte, an der Nummer 62 Shuai Zhang vorbei und verlängerte damit ihre starke Form der letzten Zeit, während Zhangs Lauf nach zwei Siegen in den Auftaktrunden endete.

Die Weltranglistenzweite Elena Rybakina setzte sich in Toronto auf Hartplatz mit 6-2, 7-5 gegen die Nummer 31 Ann Li durch und baute damit ihre starke Bilanz auf diesem Belag aus, während sie Lis Lauf in Runde 3 nach einer wechselhaften Phase der jüngsten Ergebnisse beendete.

Die Nummer 34 der Welt, Leylah Fernandez, errang in Toronto einen deutlichen Hartplatzsieg über die Nummer 5 der Welt, Mirra Andreeva, gewann mit 6-1, 6-4 in 1 Stunde 20 Minuten, holte damit das April-Ergebnis auf Sand auf und stärkte ihre Turnierform.

Die Weltranglisten-11. Marta Kostyuk kontrollierte das Hartplatzduell gegen die Nummer 23 Madison Keys und gewann 6:3, 6:1 in 1 Stunde 14 Minuten, um ins Viertelfinale der National Bank Open einzuziehen und ihre starke jüngste Bilanz gegen Top-gegner auszubauen.

Rafael Jódar, die Nummer 15 der Weltrangliste, besiegte den Weltranglistenzwölften Jiří Lehečka 6/3, 6/3 auf Hartplatz in Montreal, erreichte nach einer weiteren kontrollierten Leistung gegen einen Top-15-Gegner das Viertelfinale und baute seine starke jüngste Serie weiter aus.

Die an Nummer 13 gesetzte Naomi Osaka besiegte die Nummer 34 Leylah Fernandez mit 6-4, 6-4 auf Hartplatz in Toronto und verlängerte damit ihre starke jüngste Serie gegen hochkarätige Gegnerinnen, während sie den Lauf von Fernandez nach Siegen über Mirra Andreeva und Renata Zarazúa beendete.